Чтобы избежать подобных проблем - надо перед выключением питания отправить контроллер в мягкую перезагрузку через канал Reboot в узле Watchdog, и до загрузки проекта снять питание.
Пункт меню недоступен, если флешка не соответствует требованиям (нужен FAT32, рекомендуется отформатировать этой утилитой) или папка с проектом называется некорректно (на новых СПК название папки - app.spk1xxm01). Из контроллера действительно лучше сначала следует удалить текущий проект, но на активность пункта меню это не влияет.